- Alana Hamilton:Stewart en Hamilton hadden een relatie in de jaren zeventig, en hun breuk zou de inspiratiebron zijn geweest voor Stewarts hit "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Stewart en Ekland waren van 1979 tot 1984 getrouwd en hun scheiding was naar verluidt behoorlijk controversieel.
- Rachel Hunter:Stewart en Hunter waren van 1990 tot 2006 getrouwd, en hun scheiding kreeg ook veel publiciteit.
- Penny Lancaster:Stewart en Lancaster zijn sinds 2007 getrouwd en hun relatie wordt beschouwd als een van Stewarts meest succesvolle.
Hoewel deze relaties allemaal hun ups en downs hebben gehad, is het moeilijk om definitief te zeggen welke relatie Stewart het meeste liefdesverdriet heeft veroorzaakt. Het is echter duidelijk dat Stewart tijdens zijn romantische geschiedenis veel liefdesverdriet heeft ervaren.