Hier volgt een overzicht van de centrale thema's:
* De moeite om erbij te horen: Greg is een typische middelbare scholier die wanhopig populair wil zijn en geaccepteerd wil worden door zijn leeftijdsgenoten. Hij neemt echter vaak slechte beslissingen en komt in gênante situaties terecht.
* Omgaan met familie: Gregs relatie met zijn familie, vooral zijn oudere broer Rodrick en zijn jongere broer Manny, is een bron van zowel humor als conflicten.
* Navigeren door de sociale dynamiek: De boeken onderzoeken de complexiteit van vriendschap, verliefdheden en de sociale hiërarchie van de middelbare school. Greg komt vaak in lastige situaties terecht met zijn klasgenoten en vrienden.
* Leren van fouten: Gregs tegenslagen leren hem vaak waardevolle lessen over het leven, vriendschap en het maken van goede keuzes.
* Je eigen identiteit vinden: Gedurende de serie worstelt Greg met de druk om een ‘coole jongen’ te zijn en leert hij uiteindelijk zijn eigen unieke persoonlijkheid te omarmen.
De verhalen worden verteld door een combinatie van:
* Greg's dagboekaantekeningen: Deze inzendingen zitten vol humor, sarcasme en Gregs unieke kijk op het leven.
* Zwart-wit cartoonillustraties: Kinney's tekeningen brengen Gregs wereld tot leven en versterken de humor van het verhaal.
De serie 'Diary of a Wimpy Kid' is populair en herkenbaar voor zowel kinderen als volwassenen. Het onderzoekt universele thema's als opgroeien, het vinden van je plek in de wereld en de uitdagingen van het navigeren door het sociale landschap van de middelbare school.