* Hij was oorlogscorrespondent: Caniff was correspondent voor de United States Army Air Forces tijdens de Tweede Wereldoorlog. Hij werd toegewezen aan de 8e Luchtmacht in Engeland en deed verslag van de bombardementen op Europa. Deze ervaring had een grote invloed op zijn werk, met name op zijn populaire stripverhaal 'Terry and the Pirates'.
* Hij verwerkte zijn ervaringen in zijn kunst: Caniffs oorlogservaringen komen duidelijk tot uiting in de thema's moed, avontuur en de oorlogsgevaren die hij in zijn strips afbeeldde. Hij liet zich ook vaak inspireren door de echte helden en gebeurtenissen waarvan hij getuige was tijdens zijn oorlogstijd.
* Hij was lid van de Army Air Forces Cartoonists Club:** Hoewel Caniff niet rechtstreeks tekende voor militaire publicaties, maakte hij deel uit van deze club, die cartoons gebruikte om het moreel op te krikken en de troepen te vermaken.
Dus hoewel Caniff geen cartoonist was die *direct* betrokken was bij het maken van propaganda of andere officiële oorlogsgerelateerde cartoons, had zijn tijd als oorlogscorrespondent een diepgaande invloed op zijn kunstwerken en hielp hij zijn iconische stijl vorm te geven.