Stewart is afgestudeerd aan de Harvard Law School en de Northwestern University. Ze is een erkende advocaat in Illinois. Ze heeft gewerkt op het gebied van recht, onderwijs en openbaar beleid. Ze is ook een actief lid van de gemeenschap. Ze heeft zitting gehad in tal van besturen en commissies en wordt regelmatig uitgenodigd om te spreken op evenementen.
Stewart is een groot voorstander van sociale rechtvaardigheid en gelijkheid. Ze is een frequente criticus van het strafrechtsysteem en het onderwijssysteem. Ze is ook een pleitbezorger voor betaalbare huisvesting en toegang tot gezondheidszorg. Stewart is een gepassioneerde en welsprekende woordvoerder van de Afro-Amerikaanse gemeenschap. Ze is een rolmodel voor jongeren en een bron van inspiratie voor veel mensen.
In 2022 werd Stewart gekozen in de gemeenteraad van Chicago. Ze vertegenwoordigt de 5e wijk, die delen van de South Side en West Side van Chicago omvat.