Kaplan werd in 1970 in New York City geboren. Hij studeerde in 1993 af aan de Columbia University met een graad in geschiedenis. Na zijn afstuderen werkte Kaplan als onderzoeker voor The New Republic . In 1995 verhuisde hij naar het Midden-Oosten om als freelancer te werken voor The Wall Street Journal .
Kaplan deed verslag van de oorlog in Irak en de oorlog in Afghanistan voor The New Republic en The Atlantic Monthly . Hij leverde ook regelmatig bijdragen aan The New York Times Magazine en De Washington Post . In 2004 ontving Kaplan de Overseas Press Club Award voor beste reportage in print voor zijn berichtgeving over de oorlog in Irak.
Kaplans eerste boek, The Accidental Terrorist , werd gepubliceerd in 2005. Het boek vertelt het verhaal van een jonge Pakistaans-Amerikaanse man die wordt gerekruteerd door Al-Qaeda en gestuurd om te vechten in Afghanistan. De toevallige terrorist was een bestseller uit de New York Times en werd in meer dan een dozijn talen vertaald.
Kaplans tweede boek, De opstandelingen , verscheen in 2009. Het boek vertelt het verhaal van de Iraakse opstand tegen de Amerikaanse bezetting. De opstandelingen was ook een bestseller in de New York Times en werd in verschillende talen vertaald.
In 2010 werd Kaplan benoemd tot Nieman Fellow aan de Harvard-universiteit. Hij bracht een jaar door op Harvard om de geschiedenis van het Amerikaanse buitenlandse beleid te bestuderen.
Na het verlaten van Harvard keerde Kaplan terug naar de journalistiek. Hij heeft geschreven voor The New Yorker , De Nieuwe Republiek , en De Atlantische Oceaan . In 2014 publiceerde Kaplan zijn derde boek, Terrorist Hunter . Het boek vertelt het verhaal van een CIA-officier die naar Afghanistan wordt gestuurd om Osama bin Laden op te sporen.
Kaplan is ook een activist. Hij is lid van de ACLU en het Brennan Centrum voor Justitie . Hij heeft zich uitgesproken tegen het gebruik van marteling, toezicht zonder bevel en detentie voor onbepaalde tijd.
Kaplan is getrouwd met Rebecca Frankel , een journalist. Ze hebben twee kinderen.