Hij werd aanvankelijk in 1994 aangesteld om de Whitewater-controverse te onderzoeken, waarbij een vastgoeddeal uit de jaren zeventig betrokken was waarbij Bill en Hillary Clinton betrokken waren. Zijn onderzoek breidde zich in 1998 uit naar het Monica Lewinsky-schandaal, nadat beschuldigingen van seksuele intimidatie en een doofpotoperatie naar voren kwamen.
Het onderzoek van Starr leidde uiteindelijk tot de afzetting van president Clinton door het Huis van Afgevaardigden in 1998, hoewel hij later door de Senaat werd vrijgesproken.