Dit is waarom:
* Verhaalvoortgang: Het hoofdverhaal in Pokémon LeafGreen is lineair. Nadat je een gymleider hebt verslagen, ga je door naar de volgende, en de vorige gymleider zal niet beschikbaar zijn voor nieuwe wedstrijden.
* Spelmechanismen: LeafGreen is een ouder spel dat niet de re-match-functie heeft die je in latere games wel tegenkomt.
Er zijn echter manieren om jezelf uit te dagen en deel te nemen aan gevechten die lijken op re-matches:
* Gebruik de functie "Trainer Replay": Je hebt toegang tot de functie "Trainer Replay" in het spel, waarmee je eerdere gevechten opnieuw kunt bekijken, maar je kunt ze niet daadwerkelijk opnieuw bevechten.
* Daag jezelf uit: Je kunt proberen de Pokémon van de gymleider opnieuw te bevechten met je eigen team, door vergelijkbare Pokémon te vangen of door met je huidige Pokémon een strategie te bedenken tegen het team van de gymleider.
* Handel met vrienden: Je kunt ruilen met vrienden die Pokémon hebben die lijken op het team van de gymleider en vervolgens tegen ze vechten.
Hoewel je de strijd tegen de gymleiders niet direct opnieuw kunt aangaan, kun je nog steeds genieten van de uitdaging en het spel op verschillende manieren opnieuw spelen.