- Zijn beroemdste prestatie is de eerste geregistreerde oversteek van de Canadese Rockies door een Europeaan, in 1715-1716, toen hij met een groep York Factory-handelaren onder leiding van William Stuart was, die het noordwesten van Alberta verkende.
- Kelsey reisde begin 18e eeuw naar de binnenlanden van Canada en leefde tussen de Aboriginals, waar hij hun talen en gewoonten leerde. Hij speelde een belangrijke rol bij het tot stand brengen van handelsbetrekkingen tussen de Hudson's Bay Company en verschillende Aboriginal-stammen, met name de Blackfoot Confederacy en de Cree.
- Hij maakte ook enkele van de vroegste gedetailleerde observaties en beschrijvingen van de geografie, flora en fauna van de Canadese prairies.
- Zijn gedetailleerde verslagen van zijn verkenning leverden waardevolle informatie op voor volgende ontdekkingsreizigers en hielpen de Hudson's Bay Company te vestigen als een belangrijke kracht in de pelshandel.
- Als tolk en gids faciliteerde Kelsey handelspartnerschappen en allianties tussen Aboriginal-groepen en Europese bonthandelaren in de westelijke delen van Canada, waarmee hij bijdroeg aan de oprichting van de handelsnetwerken van het bedrijf in de regio.