Music Publishing:Cowell begon zijn carrière in de postkamer van EMI Music Publishing in Londen. Hij werkte zich op en werd uiteindelijk een talentscout voor het bedrijf, waarbij hij acts als Sinitta en Samantha Fox contracteerde.
Artiestenbeheer:Nadat hij EMI had verlaten, richtte Cowell zijn eigen artiestenmanagementbedrijf op, genaamd S Records, waar hij leiding gaf aan acts als de boyband Westlife. Hij werkte ook als consultant voor BMG Records, waar hij de carrières van acts als Robson &Jerome hielp lanceren.
Televisie:Cowells televisiecarrière begon eind jaren negentig toen hij als jurylid optrad in de Britse talentenjacht 'Pop Idol'. De show was een groot succes en leidde tot Cowells internationale bekendheid.
Het is vermeldenswaard dat Cowells succes in de muziek- en televisie-industrie grotendeels wordt toegeschreven aan zijn scherpzinnige talentzoekvermogen, zijn bereidheid om risico's te nemen en zijn sterke zakelijk inzicht.