De show volgt het fictieve verhaal van Vincent Chase, een jonge acteur uit Queens, New York, terwijl hij de Hollywood -scene navigeert met zijn jeugdvrienden, die optreden als zijn manager, agent en publicist.
Hoewel de show fictief is, is deze sterk gebaseerd op de ervaringen van Mark Wahlberg, die speelde in de film "Entourage" waarop de tv -serie is gebaseerd. Van het personage Vincent Chase wordt gezegd dat het losjes gebaseerd is op Mark Wahlberg zelf, en de ondersteunende personages zijn geïnspireerd door zijn echte vrienden en medewerkers.