Gigi Phillips is een tijdschriftschrijver die worstelt met haar liefdesleven en besluit een artikel te schrijven over waarom mannen vrouwen niet terugbellen na een date. Ze interviewt haar vrienden, waaronder Beth Murphy, een vrouw die een langdurige relatie heeft met Neil Cooper. Beth en Neil staan op het punt uit elkaar te gaan, omdat Neil emotioneel afstandelijk lijkt en mogelijk een affaire heeft.
Anna Marks, een andere vriendin van Gigi, probeert haar ex-vriend, Conor Ludlow, terug te winnen, die haar verliet voor zijn assistent. Anna gelooft dat Conor nog steeds van haar houdt en probeert verschillende tactieken om zijn aandacht te trekken. Ondertussen ontmoet Gigi Alex, een knappe en charmante rokkenjager die op papier perfect lijkt, maar moeite heeft om zich te binden.
Naarmate de film vordert, raken de levens van de personages op onverwachte manieren met elkaar verweven. Alex valt voor Gigi, maar ze aarzelt vanwege zijn verleden. Beth ontdekt dat Neils emotionele afstandelijkheid voortkomt uit een jeugdtrauma, en ze proberen de zaken op te lossen. Anna realiseert zich uiteindelijk dat ze afscheid moet nemen van Conor en een nieuwe relatie nastreeft.
Door de hele film heen leren de personages waardevolle lessen over communicatie, vertrouwen en het belang van echte verbindingen in relaties. De film biedt inzicht in de vaak verwarrende wereld van liefde en menselijke interacties en biedt een humoristische en herkenbare verkenning van de complexiteit van modern daten.