Hoewel er momenten van flirt en spanning tussen hen waren, bleef hun relatie strikt professioneel en enigszins tegenstander. Adrianna was een goede vriend van Christopher Moltisanti, Tony's neef en een gemaakte man in de familie Soprano.
Het dichtst in de buurt van alles wat romantisch was tijdens de aflevering "Werknemer van de maand" , waar Tony in een moment van zwakte een verlangen uitte om "een kans te nemen" na een vergadering, maar uiteindelijk gebeurde er niets.