Sleepy Hollow: Het dorp Sleepy Hollow is een fictief landelijk stadje in de Hudson Valley in New York. Irving portretteert Sleepy Hollow als een rustige, ouderwetse plek waar de tijd lijkt te hebben stilgestaan. De naam "Sleepy Hollow" suggereert een gevoel van slaperigheid, mysterie en het bovennatuurlijke, dat het toneel vormt voor de griezelige en buitenaardse gebeurtenissen in het verhaal.
Nederlandse invloed: Sleepy Hollow wordt beschreven als een regio die sterk beïnvloed is door de Nederlandse cultuur, die heerste in de Hudson Valley gedurende de tijd dat het verhaal zich afspeelt. Deze culturele achtergrond voegt een laagje historische authenticiteit toe en geeft een onderscheidende smaak aan de omgeving.
Isolatie: Sleepy Hollow wordt afgeschilderd als een afgelegen en geïsoleerde gemeenschap, afgesneden van de drukte van de moderne wereld. Het isolement van het dorp draagt bij aan de schilderachtige charme en bevordert een hechte gemeenschap waar iedereen elkaar kent. Dit isolement creëert echter ook een gevoel van kwetsbaarheid en gevoeligheid voor bovennatuurlijke krachten.
De Oude Kerk: De Old Dutch Church, gelegen op een heuvel met uitzicht op Sleepy Hollow, is een belangrijke setting in het verhaal. Het is de plek waar de legendarische ruiter zonder hoofd ronddwaalt. De eeuwenoude architectuur van de kerk, de associatie met het bovennatuurlijke en de prominente positie in het dorp dragen bij aan de griezelige en onheilspellende sfeer van het verhaal.
De holte: De titulaire "Sleepy Hollow" is een diep, schaduwrijk ravijn vlakbij het dorp. Het wordt beschreven als een plaats van mysterie en angst, waar vreemde en onverklaarbare verschijnselen optreden. The Hollow wordt het decor voor de noodlottige ontmoeting van Ichabod Crane met de ruiter zonder hoofd, wat bijdraagt aan de spanning en climaxmomenten van het verhaal.
Door de setting van Sleepy Hollow zorgvuldig te creëren, creëert Irving een meeslepende en sfeervolle omgeving die de thema's van het verhaal, bijgeloof, angst en het bovennatuurlijke, versterkt. De setting wordt een integraal onderdeel van het verhaal en beïnvloedt de acties, beslissingen en uiteindelijk hun lot van de personages.