Dit is waarom:
* Verschillende generaties: Pokémon Crystal is een Generation II-game (uitgebracht in 2000), terwijl Pokémon Ruby een Generation III-game is (uitgebracht in 2002).
* Incompatibele handelssystemen: De handelssystemen tussen de twee generaties zijn fundamenteel verschillend. Ze gebruiken verschillende communicatieprotocollen en datastructuren voor de opslag en overdracht van Pokémon.
Daarom is directe handel tussen Pokémon Crystal en Pokémon Ruby niet mogelijk.