* Eerste terughoudendheid van Bilbo: Bilbo voelde zich diep ongemakkelijk bij het idee zijn comfortabele hobbithol te verlaten en zich in het onbekende te wagen. Hij probeert zelfs verschillende keren terug te trekken, maar Gandalf moedigt hem aan en speelt in op zijn verlangen naar avontuur.
* De "tweede gedachten" op het feest: Nadat het gezelschap bijeen is gekomen, krijgt Bilbo weer koude voeten en overweegt hij te vertrekken. Hij realiseert zich dat hij totaal onvoorbereid is op zo'n reis, en hij is bang voor de gevaren die hem te wachten staan.
* Gandalfs aanmoediging: Gandalf dwingt Bilbo niet om te blijven. Hij benadrukt eenvoudigweg het belang van de zoektocht en de mogelijkheid voor Bilbo om dingen over zichzelf te ontdekken. Hij herinnert Bilbo eraan dat hij er al mee had ingestemd om te gaan en dat het laf zou zijn om zich nu terug te trekken.
* Bilbo's beslissing om te blijven: Uiteindelijk besluit Bilbo te blijven, niet omdat Gandalf hem dwong, maar omdat hij de waarde van het avontuur en de mogelijkheid voor persoonlijke groei erkent. Hij is nog steeds bang, maar hij kiest ervoor zijn angsten onder ogen te zien en deel uit te maken van iets dat groter is dan hijzelf.
In wezen begeleidt en moedigt Gandalf Bilbo aan, maar het is uiteindelijk Bilbo's eigen beslissing om te blijven. De reis gaat over zelfontdekking, en Gandalfs rol is om Bilbo te helpen zijn eigen moed te vinden en het avontuur te omarmen.