Aanvankelijk:
* Sceptisch: Gandalf ziet Bilbo aanvankelijk als een "comfortabele hobbit" met weinig avontuur in zich. Hij beschouwt Bilbo als een verrassende keuze voor de zoektocht, maar ziet ook potentie in hem.
* Geïntrigeerd: Gandalf is geïntrigeerd door Bilbo's avontuurlijke geest en zijn vermogen om te verrassen, wat blijkt uit zijn moed in de Trollengrot en zijn onverwachte vaardigheden op het gebied van 'inbraak'.
* Respectvol: Gandalf herkent Bilbo's moed en vindingrijkheid, zelfs als hij aan zichzelf twijfelt. Hij erkent de sterke punten van Bilbo en zijn bijdrage aan het succes van het bedrijf.
Naarmate het verhaal vordert:
* Waarderend: Gandalf krijgt steeds meer waardering voor Bilbo's karakter. Hij ziet hem als een belangrijke speler in het succes van de zoektocht, een waardevol lid van het bedrijf en een echte vriend.
* Trots: Gandalf is trots op Bilbo's groei en ontwikkeling als hobbit. Hij bewondert zijn moed, zijn vindingrijkheid en zijn bereidheid om buiten zijn comfortzone te treden.
* Bezorgd: Gandalf uit ook zijn bezorgdheid over het welzijn van Bilbo, vooral tijdens momenten van gevaar en ontbering. Hij is zich bewust van de tol die de reis van hem eist, zowel fysiek als emotioneel.
Uiteindelijk:
* Aanhankelijk: Tegen het einde van The Lord of the Rings is Gandalf dol op Bilbo geworden. Hij ziet hem als een dierbare vriend en respecteert hem enorm vanwege zijn bijdragen aan het grotere goed. Hij begrijpt ook de last van de Ring voor Bilbo en staat sympathiek tegenover zijn strijd.
Samenvattend evolueren Gandalfs gevoelens jegens Bilbo van aanvankelijk scepticisme naar diep respect, waardering en genegenheid. Hij ziet het potentieel van Bilbo, viert zijn successen en maakt zich oprecht zorgen over zijn welzijn tijdens hun avonturen.