1. Machtige mus (Slinger Francisco):Mighty Sparrow wordt algemeen beschouwd als de 'Koning van Calypso'. Hij begon zijn muziekcarrière in de jaren veertig en staat bekend om zijn geestige en sociaal bewuste teksten. Sparrow wordt gevierd vanwege zijn vermogen om politiek commentaar, humor en verhalen in zijn muziek te combineren, waardoor hij veel toekomstige Calypso-artiesten heeft beïnvloed.
2. Heer Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, ook wel bekend als ‘The Grandmaster’, was een ander iconisch figuur in de Calypso-scene. Hij begon met optreden in de jaren veertig en werd bekend om zijn energieke optredens en pakkende melodieën. Kitcheners muziek ging vaak in op sociale en politieke kwesties en legde de ervaringen en strijd van de arbeidersklasse en gemarginaliseerde gemeenschappen vast.
3. Machtige terreur (Winston Scarborough):Mighty Terror was een krachtige Calypso-zanger en songwriter die bekendheid verwierf in de jaren zestig en zeventig. Hij stond bekend om zijn dynamische vocale levering, waarbij hij vaak gebruik maakte van een "toastende" stijl die zang en rappen combineerde. Terror's muziek raakte vaak thema's als sociaal onrecht, rassenverhoudingen en panafrikanisme.