Bovendien kunnen de criteria die worden gebruikt om de "beste" rapper te bepalen, ook variëren. Enkele veel voorkomende factoren waarmee vaak rekening wordt gehouden, zijn onder meer lyrische bekwaamheid, technische vaardigheden, levering en flow, invloed op het genre en de cultuur, een lang leven en consistentie van hun carrière, en de impact op de samenleving en de populaire cultuur.
Met dat in gedachten zijn enkele namen die vaak zijn verschenen in discussies over de grootste rappers aller tijden:
- Jay-Z
- Tupac Shakur
- De beruchte B.I.G.
- Eminem
- Nas
- Kendrick Lamar
- Rakim
- Lil Wayne
- Dr. Dre
- Snoop Dogg
Het is belangrijk op te merken dat deze lijst niet volledig is en slechts een paar voorbeelden vertegenwoordigt van veelgeprezen rappers die een aanzienlijke impact op het genre hebben gehad. Er kunnen ook veel andere getalenteerde en invloedrijke rappers worden genoemd, en de meningen kunnen sterk verschillen over wie werkelijk de titel van de "beste" rapper aller tijden verdient.