Hij werd geboren in Chatom, Alabama, vlakbij Mobile, en opgevoed door zijn oudtante in Moss Point, Mississippi. Hij begon op jonge leeftijd gitaar te spelen en werd beïnvloed door T-Bone Walker, B.B. King en andere bluesmuzikanten.
Blakely verhuisde begin jaren zestig naar Pascagoula, Mississippi, en begon op te treden met lokale bands. Later vormde hij zijn eigen band, de Montreville Blakely Blues Band, en begon te toeren door de Verenigde Staten en Europa.
Blakely's muziek wordt gekenmerkt door zijn soulvolle zang en zijn ingewikkelde gitaarwerk. Hij heeft verschillende albums uitgebracht, waaronder "Gulf Coast Blues" (1996), "Blues at the End of the Line" (2000) en "Live in Europe" (2004).
Blakely heeft verschillende prijzen gewonnen voor zijn muziek, waaronder de W.C. Handy Award voor Beste Traditionele Bluesalbum in 2001 en de Living Blues Award voor Beste Traditionele Bluesalbum in 2010.
In 2013 werd hij opgenomen in de Mississippi Blues Hall of Fame.
Blakely bleef optreden en toeren tot aan zijn dood in 2022. Hij was 82 jaar oud.