Gedurende hun carrière heeft de Nitty Gritty Dirt Band verschillende leadzangers gehad. Origineel lid Bruce Kunkel was de leadzanger op de eerste albums van de band, waaronder hun titelloze debuutalbum (1967) en Ricochet (1968). Jimmy Ibbotson nam de functie van leadzanger over van het derde album van de band, Rare Junk (1969), en bleef tot 1975 bij de band. John McEuen werd toen de leadzanger en sindsdien is hij bij de band gebleven.
Naast de bovengenoemde leadzangers zijn onder meer Les Thompson, Chris Darrow, Jimmy Fadden en Jeff Hanna andere leden van de Nitty Gritty Dirt Band die leadzang hebben bijgedragen.