In 2007 bracht Drake zijn tweede mixtape uit, "Comeback Season", die veel aandacht trok en hem hielp een solide schare fans op te bouwen. Het succes van "Comeback Season" leidde tot een platencontract bij Lil Wayne's Young Money Entertainment-label.
Onder Young Money bracht Drake in 2009 zijn derde mixtape uit, "So Far Gone". De mixtape was een commercieel succes en er werden meer dan 500.000 exemplaren van verkocht. Het bracht ook verschillende hitsingles voort, waaronder 'Best I Ever Had', 'Successful' en 'Forever'.
Drake's debuutalbum van een groot label, "Thank Me Later", werd uitgebracht in 2010 en kwam binnen op nummer één in de Billboard 200-hitlijst. Het album werd platina gecertificeerd door de Recording Industry Association of America (RIAA) en bevatte de hitsingles "Over", "Find Your Love" en "Miss Me".
Sindsdien heeft Drake succesvolle studioalbums uitgebracht, waaronder "Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) en "More Life" (2017). Hij heeft samengewerkt met tal van andere artiesten, zoals Rihanna, Jay-Z, Kanye West en Travis Scott.
Gedurende zijn carrière heeft Drake talloze prijzen gewonnen, waaronder vier Grammy Awards, drie American Music Awards en zes BET Awards. Hij wordt beschouwd als een van de meest invloedrijke en succesvolle rappers ter wereld.
Drake heeft zijn merk ook buiten de muziek uitgebreid. Hij lanceerde zijn eigen platenlabel, OVO Sound, in 2012. Hij startte ook zijn eigen kledinglijn, October's Very Own (OVO), en speelde in verschillende films en televisieshows.