Drake begon met acteren op vijfjarige leeftijd toen hij werd gecast in de Canadese kinderserie "Degrassi:The Next Generation" (2001-2009). Tijdens het acteren ontwikkelde hij een interesse in muziek en bracht in 2006 zijn debuut mixtape uit, "Room for Improvement". In 2007 bracht hij zijn tweede mixtape uit, "Comeback Season", en het jaar daarop tekende hij bij Young Money Entertainment. Drake's commerciële succes begon met de release van zijn derde mixtape, "So Far Gone" (2009), waaruit de hitsingles "Best I Ever Had" en "Forever" voortkwamen.
Drake's debuutstudioalbum, "Thank Me Later" (2010), kwam binnen op nummer één in de Amerikaanse Billboard 200-hitlijst. Hij volgde dit met vier commercieel succesvolle studioalbums:"Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) en "More Life" (2017). Zijn zesde studioalbum, "Scorpion" (2018), brak verschillende streamingrecords en werd het eerste album dat binnen drie dagen na de release platina behaalde. Drake's zevende studioalbum, "Care Package" (2019), bevatte eerder uitgebrachte loosies en niet eerder uitgebrachte nummers van 2010 tot 2016.
Drake heeft talloze hitsingles gehad, waaronder "Work", "Hotline Bling", "Fake Love", "Good for What", "Bad and Boujee" (als gastartiest), "Life Is Good" (als gastartiest ), "Sicko Mode" (als gastartiest), "In My Feelings", "God's Plan", "Nice for What", "Nonstop", "Money Bag$", "Toosie Slide" en nog veel meer.
Hij heeft vier Grammy Awards, zes American Music Awards, zevenentwintig BET Awards, drie Brit Awards en twintig Juno Awards gewonnen. In 2018 werd hij door de Billboard Music Awards uitgeroepen tot Artiest van het decennium en in 2019 werd hij tweede in de Billboard Artist 100-hitlijst. Hij heeft verschillende hitparaderecords, waaronder de meeste top 10-hits in de Billboard Hot 100-hitlijst met in totaal 49 vermeldingen. Volgens Universal Music Group was Drake van 2015 tot 2021 zeven jaar op rij de meest gestreamde artiest ter wereld op Spotify.