Het symbool van de schedel en gekruiste beenderen wordt al eeuwenlang door militaire eenheden gebruikt om gevaar en dood aan te duiden. In het geval van de Rough Riders-vlag vertegenwoordigden de schedel en gekruiste beenderen ook het motto van het regiment:"We Ride or We Die." Voor de vlag is gekozen voor de kleur rood omdat het de kleur is van bloed en oorlogvoering.
De Rough Riders-vlag is een symbool van moed, vastberadenheid en opoffering. Het vertegenwoordigt de dappere mannen die hebben gevochten in de Spaans-Amerikaanse oorlog en hebben geholpen om van Amerika een grote natie te maken. De vlag herinnert ook aan het belang van vrijheid en democratie, en aan de offers die zijn gebracht om deze idealen te beschermen.