* VS Militaire Academie in West Point (1839-1843): Grant werd door zijn congreslid benoemd tot lid van West Point, maar zijn academische staat van dienst was middelmatig en hij had moeite met vakken als wiskunde. Hij studeerde af als 21e in zijn klas van 39, een rang die zijn gebrek aan academische interesse en zijn voorkeur voor praktische vaardigheden boven theoretische kennis weerspiegelde.
* De Mexicaans-Amerikaanse oorlog (1846-1848): Grant diende tijdens de oorlog als luitenant in het 4e Amerikaanse Infanterieregiment. Hij zag actie in verschillende veldslagen, waaronder het beleg van Veracruz en de slag om Chapultepec, waarbij hij waardevolle ervaring opdeed in de strijd. Zijn prestatie was echter niet bijzonder opmerkelijk, en in sommige gevallen kreeg hij kritiek vanwege zijn omgang met troepen.
* Naoorlogse dienst: Na de Mexicaans-Amerikaanse oorlog bekleedde Grant verschillende posten, waaronder de Quartermaster Department en de Pacifische kust. Deze ervaringen verbreedden zijn begrip van militaire logistiek en administratie verder.
* Burgeroorlog: Grant's echte militaire opleiding kwam tijdens de Amerikaanse Burgeroorlog. Hij klom snel door de gelederen en bewees een bekwame en effectieve leider in het veld te zijn. Zijn overwinningen bij Vicksburg en Chattanooga maakten hem tot een militair genie en leverden hem het vertrouwen van president Lincoln op.
Grants gebrek aan formele militaire opleiding werd door sommigen als een zwakte gezien, maar zijn praktische ervaring en zijn vermogen om van zijn fouten te leren bleken van onschatbare waarde te zijn. Hij was een bekwaam strateeg, tacticus en logistieker, en hij bezat een diep begrip van de menselijke natuur. Hij was ook een vasthoudend en vastberaden leider, bereid risico's te nemen en voor de overwinning te vechten.