* Leeftijd 8-14: Taylor bleef pianolessen volgen en begon ook gitaar te leren spelen. Ze begon op 12-jarige leeftijd met het schrijven van haar eigen liedjes, en tegen de tijd dat ze 14 was, had ze meer dan 100 liedjes geschreven.
* Leeftijd 14-18 jaar: Taylor verhuisde op 14-jarige leeftijd naar Nashville, Tennessee om een carrière in de countrymuziek na te streven. Ze tekende op 15-jarige leeftijd een platencontract bij Big Machine Records en bracht in 2006 haar debuutalbum 'Taylor Swift' uit.
* Leeftijd 18-22: Taylor bleef succesvolle albums uitbrengen, waaronder "Fearless" (2008), "Speak Now" (2010) en "Red" (2012). Ze won in deze periode talloze prijzen, waaronder 10 Grammy Awards.
* Leeftijd 22-heden: Taylor is doorgegaan met het uitbrengen van succesvolle albums, waaronder "1989" (2014), "Reputation" (2017) en "Lover" (2019). Ze heeft zich ook uitgebreid naar andere delen van de entertainmentindustrie, waaronder acteren, regisseren en songwriting voor andere artiesten.