Sides begon op vijfjarige leeftijd piano te spelen en toonde al snel een opmerkelijk talent voor het instrument. Hij studeerde aan de Juilliard School en het New England Conservatory of Music, waar hij diploma's behaalde in pianospel en directie.
Sides trad op als solist met grote orkesten, waaronder de New York Philharmonic, het Boston Symphony Orchestra en de Los Angeles Philharmonic. Hij heeft ook samengewerkt met vooraanstaande dirigenten als James Levine, Seiji Ozawa en Gustavo Dudamel.
Naast zijn werk als uitvoerder is Sides ook een gerespecteerd componist en arrangeur. Zijn composities zijn uitgevoerd door het Cincinnati Pops Orchestra, het Louisville Orchestra en het American Composers Orchestra.
Sides is momenteel verbonden aan de faculteit van de Juilliard School, waar hij piano en directie doceert. Hij is ook artistiek directeur van het David Sides Chamber Music Festival, dat elke zomer in Vermont plaatsvindt.
Op basis van zijn uitgebreide opleiding, professionele carrière en erkenning van critici en publiek is het duidelijk dat David Sides zeer bekwaam en talentvol is als pianist.