Het segment, oorspronkelijk getiteld "Charlene and The Colberts", werd uitgezonden van 2005 tot 2014. Colbert zelf is geen muzikant, aangezien zijn rol zich voornamelijk concentreerde op satire, komedie en politiek commentaar. "Charlene Right Behind You" werd bekend om zijn humoristische teksten en speelse spot met de dynamiek van de muziekindustrie.