In het eerste couplet reflecteert Derulo op de gemiste kansen en fouten gemaakt in een eerdere relatie. Hij vraagt zich af of hij de zaken goed had kunnen maken als hij een andere weg was ingeslagen, waarbij hij spijt betuigde over de keuzes die hij maakte. Het refrein benadrukt de kracht van de verbeelding, terwijl de zanger vraagt:"Wat als ik de manier waarop ik me voel zou kunnen veranderen? Wat als ik alle tijd die we hebben gedood terug zou kunnen brengen? Wat als ik de dingen zou doen die jij wilde dat ik deed?" Deze retorische vragen brengen de interne strijd van de zanger over en zijn verlangen om fouten uit het verleden ongedaan te maken.
Het pre-refrein versterkt het idee van gemiste kansen, waarbij Derulo toegeeft:"Ik heb het verprutst, ik zal niet ontkennen." Deze bekentenis benadrukt zijn verantwoordelijkheid en bereidheid om zijn eigen fouten onder ogen te zien.
In het tweede couplet verschuift de focus naar het potentieel voor een nieuwe liefde. Derulo zingt:"Ik ben bang om lief te hebben, ik ben bang om het te proberen", waarmee hij een voorzichtig optimisme uitdrukt terwijl hij nadenkt over de mogelijkheid om weer liefde te vinden. Het refrein herhaalt zich vervolgens, waardoor de contemplatie en het innerlijke conflict van de zanger verder worden geïntensiveerd.
De brug van het nummer bouwt voort op deze emotionele spanning, waarbij Derulo zich een scenario voorstelt waarin hij een sprong in het diepe waagt en een nieuwe relatie omarmt. Hij zingt:"Wat als ik opnieuw zou kunnen beginnen? Wat als ik iemand zou kunnen vinden die ik de mijne zou kunnen noemen? Wat als ik het verleden zou kunnen vergeten en verder zou kunnen gaan?" Deze vragen benadrukken het verlangen naar een nieuwe start en een kans om zijn romantische geschiedenis te herschrijven.
Door het hele nummer heen dient "What If" als een aangrijpende reflectie op de complexiteit van liefde, de gevolgen van daden uit het verleden en de hoop op nieuwe kansen en kansen in de toekomst. Het resoneert met iedereen die spijt heeft ervaren en alternatieve paden overweegt tijdens hun romantische reizen.