* Nostalgie en verlangen :Het nummer speelt zich af in de stad Chicago en de tekst roept een gevoel van nostalgie en verlangen naar het verleden op. De zanger herinnert zich de stad als een plek van schoonheid en verwondering, maar ook als een plek van pijn en verlies.
* De zoektocht naar identiteit :Het nummer verkent ook het thema van de zoektocht naar identiteit. De zanger probeert zijn plek in de wereld te vinden en kampt met gevoelens van vervreemding en isolatie. De stad Chicago wordt een symbool van deze strijd, omdat het een plek is waar mensen van over de hele wereld samenkomen, maar zich vaak verloren en alleen voelen.
* Sociaal commentaar :Het nummer kan ook gezien worden als sociaal commentaar op de stad Chicago. Stevens benadrukt de schoonheid en grandeur van de stad, maar vestigt ook de aandacht op de problemen, zoals armoede, geweld en corruptie. Het lied is een oproep tot verandering en moedigt luisteraars aan om na te denken over hoe ze de stad een betere plek kunnen maken.
Uiteindelijk is het aan de individuele luisteraar om de betekenis van het lied te interpreteren. Het is een complex en tot nadenken stemmend muziekstuk waar je op veel verschillende niveaus van kunt genieten.