Vanaf het allereerste begin zet het nummer een melancholische toon met de regels:
"Ik zie dat de dag snel komt, oh-ooh
Als je mijn kamer moet verlaten, oh-ooh'
Deze teksten wekken onmiddellijk een gevoel van naderende scheiding op, wat erop duidt dat de hoofdpersoon zich ervan bewust is dat hun tijd samen beperkt is. Naarmate het nummer vordert, denkt de zanger na over de gedeelde ervaringen en herinneringen die ze in de loop van de tijd hebben verzameld, waarbij hij zowel dankbaarheid als spijt uitdrukt.
Het refrein benadrukt het emotionele gewicht van de situatie:
‘Ik wil hier niet helemaal alleen blijven
Ik wil niet zo zijn
Ik wil niet weten dat ik ongelijk had
Hoe zijn we op deze manier terechtgekomen?"
De teksten onthullen de kwetsbaarheid en innerlijke strijd van de zanger terwijl ze worstelen met de realiteit van het einde van de relatie. Ze vragen zich af hoe het zover is gekomen, en geven uiting aan hun verlangen om de verbinding vast te houden, maar erkennen ook dat er iets kapot is en niet kan worden gerepareerd.
Door het hele nummer heen brengt de stem van Jesse McCartney de emotionele intensiteit van het moment over. De teksten verdiepen zich in de pijn van het loslaten, met regels als:
"Ga niet weg als ik in slaap val, oh-ooh
Omdat ik niet alleen wil dromen, oh-ooh
Vertel me niet dat het allemaal voorbij is, oh-ooh
Want diep van binnen wil ik dat het bekend wordt'
Deze teksten benadrukken de gehechtheid van de zanger aan de relatie en hun onwil om te accepteren dat deze ten einde loopt. Ze worden heen en weer geslingerd tussen hun verlangen om de dingen te laten zoals ze zijn en het besef dat het misschien tijd is om verder te gaan.
Uiteindelijk vangt het nummer "Leaving" de bitterzoete essentie van afscheid nemen en verder gaan. Hoewel er verdriet en spijt is, is er ook een gevoel van acceptatie en begrip dat loslaten soms noodzakelijk is voor groei en persoonlijke vervulling. De teksten resoneren met iedereen die de complexiteit heeft ervaren van het beëindigen van een belangrijke relatie, en herinnert ons aan de aanhoudende menselijke emoties die gepaard gaan met zulke momenten van transitie en verandering.