- Het gevoel vast te zitten in een sleur of nergens heen te gaan in het leven.
- De wens om los te komen van maatschappelijke normen en verwachtingen.
- De zoektocht naar betekenis en doel in het leven.
Men denkt dat de titel "Flagpole Sitta" een verwijzing is naar het zitten op een vlaggenmast als een vorm van protest of het zoeken naar aandacht. Dit beeld kan worden gezien als een metafoor voor de hoofdpersoon van het lied, die het gevoel heeft dat hij vastzit in een positie waarin hij niet gehoord of erkend wordt.
Het refrein van het nummer herhaalt de regel "Sittin' on the top of the world's tallest flagpole", wat suggereert dat de hoofdpersoon boven zijn huidige situatie probeert uit te stijgen en een hoger niveau van succes of vervulling te bereiken.
De tekst van het nummer bevat ook verwijzingen naar verschillende culturele symbolen, zoals The Beatles, de Mona Lisa en het Empire State Building. Deze referenties kunnen worden gezien als representatief voor verschillende aspecten van de reis van de hoofdpersoon en zijn zoektocht naar betekenis en doel.
Over het geheel genomen is "Flagpole Sitta" een nummer dat de thema's stagnatie, ambitie en de zoektocht naar betekenis in het leven onderzoekt. Het is een tot nadenken stemmend en krachtig nummer dat resoneert met luisteraars over de hele wereld.