* Tommy Dorsey: Dorsey was een bandleider en trombonist die leiding gaf aan een van de populairste bigbands van de jaren veertig. Sinatra zong een aantal jaren in de band van Dorsey en leerde veel van hem over muzikaliteit en showmanschap.
* Nat King Cole: Cole was een jazzpianist en -zanger die een van de populairste entertainers van de jaren vijftig was. Sinatra bewonderde Cole's rijke, fluweelzachte stem en zijn vermogen om een lied te interpreteren.
* Frank Loesser: Loesser was een songwriter die enkele van de beroemdste nummers schreef die Sinatra ooit heeft opgenomen, waaronder 'Luck Be a Lady', 'My Kind of Town' en 'I've Got You Under My Skin'.
* Nelson raadsel: Riddle was een arrangeur en dirigent die met Sinatra aan veel van zijn beroemdste opnames werkte. Riddle's weelderige, romantische arrangementen hielpen Sinatra's kenmerkende geluid te creëren.