Het debuutalbum van Bob Dylan, uitgebracht in maart 1962, heette simpelweg 'Bob Dylan'. Het was een verzameling voornamelijk originele nummers die zijn vroege songwritingtalent lieten zien. Het was echter zijn tweede album, "The Freewheelin' Bob Dylan", dat zijn carrière echt lanceerde en hem tot een belangrijke folkartiest maakte.
The Freewheelin' Bob Dylan werd uitgebracht in mei 1963 en bevatte enkele van Dylans meest iconische nummers, waaronder 'Blowin' in the Wind', 'A Hard Rain's a-Gonna Fall' en 'Don't Think Twice, It's All Right'. " Het album was een commercieel succes en bereikte nummer 27 in de Billboard 200-hitlijst, en kreeg lovende kritieken vanwege de krachtige teksten en Dylans unieke vocale stijl.
Veel van de nummers op The Freewheelin' Bob Dylan zijn geïnspireerd door de sociale en politieke kwesties van die tijd, zoals de burgerrechtenbeweging en de dreiging van een nucleaire oorlog. De teksten van Dylan waren vaak poëtisch en zinspelend, en vonden weerklank bij luisteraars die op zoek waren naar betekenis en doel in een veranderende wereld.
The Freewheelin' Bob Dylan wordt beschouwd als een van de belangrijkste albums in de Amerikaanse muziekgeschiedenis en hielp het geluid en de stijl van de heropleving van de volksmuziek uit de jaren zestig te definiëren. Het vestigde ook Bob Dylan als een belangrijke muzikale en culturele figuur die generaties muzikanten en luisteraars zou blijven beïnvloeden.