Eerste hits:
* "De Steen": Een beklijvende ballade over de reis van een man door ontberingen, vaak aangehaald als kenmerkend lied.
* "Vogel": Een weemoedig en delicaat nummer dat de songwritingvaardigheden van Jennings laat zien.
* "Wachten op de zon": Een klassiek folkrocknummer met een hoopvolle en opbeurende boodschap.
* "Oktober": Een melancholisch maar toch mooi nummer over de veranderende seizoenen.
Latere werken:
* "Ode aan de weg": Een krachtig volkslied over de reis van het leven.
* "Draag mij": Een rustgevende en geruststellende ballad over het vinden van kracht in de liefde.
* "Je bent geboren om een ster te zijn": Een speels en optimistisch nummer over het nastreven van je dromen.
* "Het Licht": Een introspectief en persoonlijk lied over het zoeken naar betekenis.
* "De duivel heeft mijn man": Een donker en bluesy nummer over verlies en verraad.
Behalve specifieke nummers:
* "Een lange weg naar beneden": Veel fans beschouwen zijn album uit 2002, "A Long Way Down", als zijn meesterwerk.
* "De koudste nacht van het jaar": Een album uit 2009 met een sterk gevoel voor nostalgie en verhalen vertellen.
Hoewel dit enkele van zijn meest herkenbare nummers zijn, heeft Mason Jennings een uitgebreide catalogus aan prachtige en emotioneel resonerende muziek, waardoor hij een geliefd figuur is in de folkrockscene.