Het festival werd van 15 tot 18 augustus 1969 gehouden op een melkveebedrijf in Bethel, New York, en trok naar schatting 400.000 mensen.
Woodstock werd georganiseerd door een groep jonge mannen die een festival wilden creëren dat een tegenwicht zou vormen voor het geweld en de onrust van de jaren zestig. Ze wilden een ruimte creëren waar mensen samen konden komen en vrede en liefde konden ervaren door middel van muziek.
Het festival bood optredens van enkele van de meest populaire muzikanten van die tijd, waaronder Jimi Hendrix, Janis Joplin, The Who en Santana. Het festival bood ook optredens van minder bekende artiesten die later bekende namen zouden worden, zoals Joan Baez, Crosby, Stills, Nash &Young en Arlo Guthrie.
Woodstock was een beslissend moment in de geschiedenis van muziek en cultuur. Het festival hielp de tegencultuur van de jaren zestig naar het reguliere Amerika te brengen en beïnvloedde een generatie jonge mensen.
Het festival was ook een commercieel succes, met een brutowinst van meer dan $ 1 miljoen. De opbrengst van het festival werd gedoneerd aan verschillende goede doelen, waaronder het Woodstock Fund, dat werd opgericht om medische zorg en andere diensten te verlenen aan mensen die in de omgeving van Woodstock woonden.