- Bouwvakker :Perry werkte een aantal jaren als bouwvakker, onder meer bij een bouwbedrijf van zijn vader.
- Beveiliger :Perry heeft korte tijd als bewaker bij een bejaardentehuis gewerkt.
- Rekeningenverzamelaar :Perry heeft een tijdje als bankbiljettenverzamelaar gewerkt, wat hij omschrijft als een moeilijk en onplezierig beroep.
- Makelaar :Perry behaalde zijn vastgoedvergunning en werkte een tijdje als makelaar in onroerend goed, maar hij vond het een uitdaging en niet bijzonder lucratief.
- Toneelschrijver en toneelacteur :Perry begon begin jaren negentig met het schrijven van toneelstukken, waarbij hij putte uit zijn eigen ervaringen en de mensen die hij in zijn verschillende banen ontmoette. Hij voerde zijn toneelstukken op in kleine theaters en gemeenschapscentra in Atlanta en kreeg lokale aanhang.
- Toneelschrijver en regisseur :Naarmate Perry's reputatie als toneelschrijver groeide, begon hij zijn eigen toneelstukken te regisseren, waarbij hij van begin tot eind de controle over het creatieve proces overnam. Hij produceerde en financierde zijn eerste toneelstuk, "I Know I've Been Changed", in 1992 zelf, en bleef gedurende de jaren negentig succesvolle toneelstukken schrijven, regisseren en produceren.