Hij nam een single op genaamd "Crying My Heart Out Over You" voor het label "Mountain Home". Het is echter belangrijk op te merken:
* Dit was geen commerciële release: Het was een demo, waarschijnlijk bedoeld om hem op te merken en mogelijk te leiden tot een deal met een groter label.
* Zijn echte "debuut" kwam later: Skaggs' eerste commercieel uitgebrachte plaat was in 1971, toen hij zich aansloot bij de band "Country Gentlemen".
Dus terwijl 1969 het begin markeert van zijn opnamereis, wordt 1971 algemeen beschouwd als het begin van zijn professionele carrière.