Hannah Montana, als een fictief personage gespeeld door Miley Cyrus, verwierf bekendheid door de gelijknamige populaire Disney Channel-serie. Miley Cyrus heeft een unieke en veelzijdige stem die zowel kracht als emotie laat horen. Haar muziek combineert vaak pop-, country- en rockinvloeden.
Ariana Grande staat daarentegen bekend om haar krachtige zang, brede stembereik en indrukwekkende controle over haar stem. Ze werd populair als tieneridool en heeft zich sindsdien gevestigd als een succesvolle popzangeres. Haar muziek wordt gekenmerkt door invloeden van R&B, pop en elektronische dansmuziek.
Zowel Hannah Montana als Ariana Grande hebben commercieel succes geboekt, met talloze hits, albums en onderscheidingen op hun naam. Ze worden ook erkend voor hun liveoptredens en podiumpresentatie. Uiteindelijk is het bepalen wie beter zingt een kwestie van persoonlijke smaak en voorkeur, aangezien verschillende luisteraars zich meer kunnen verbinden met de vocale stijl, het muziekgenre of de algemene artistieke persoonlijkheid van één artiest.