Crosby werd geboren in Tacoma, Washington, in 1903. Hij begon zijn carrière als zanger begin jaren twintig en werd al snel beroemd. Hij nam tientallen hits op, waaronder 'White Christmas', 'Silent Night' en 'I'm Dreaming of a White Christmas'. Crosby speelde ook in een aantal succesvolle films, waaronder 'Holiday Inn', 'White Christmas' en 'The Bells of St. Mary's'.
Crosby's zangstijl werd gekenmerkt door zijn ontspannen, informele voordracht en zijn soepele, zoemende stem. Hij zong vaak op een ontspannen, gemoedelijke toon en vermeed het gebruik van vibrato of andere vocale technieken die in die tijd gebruikelijk waren. Crosby's zang werd ook beïnvloed door zijn Ierse afkomst, en hij gebruikte vaak Ierse volksmelodieën in zijn liedjes.
Het succes van Crosby hielp het genre van populaire muziek dat bekend staat als 'crooning' populair te maken. Crooning is een zangstijl die wordt gekenmerkt door zijn ontspannen, informele uitvoering en zijn zachte, zachte toon. Andere crooners die in dezelfde tijd als Crosby populair waren, waren onder meer Rudy Vallee, Dick Powell en Perry Como.
Crosby's carrière besloeg meer dan drie decennia en hij was een van de meest succesvolle en invloedrijke zangers van zijn tijd. Hij verkocht meer dan 500 miljoen platen en speelde in meer dan 70 films. Crosby won ook een Academy Award voor Beste Acteur in een Hoofdrol voor zijn rol in "Going My Way" (1944).
Crosby stierf in 1977 in Madrid, Spanje. Hij was 74 jaar oud.