1996:
- Gavin DeGraw verhuisde naar New York City om zijn muziekcarrière voort te zetten.
1999:
- Tijdens een optreden in de Bitter End, een bekende club in Greenwich Village, werd DeGraw opgemerkt door een talentscout van J Records.
- Hij tekende een ontwikkelingsovereenkomst met J Records, die hem de middelen gaf om zijn muziek op te nemen en te ontwikkelen.
2001:
- J Records heeft DeGraw's debuut-EP uitgebracht, getiteld "Gavin DeGraw."
2003:
- DeGraw bracht zijn debuutalbum 'Chariot' uit, waarop de hitsingle 'I Don't Want to Be' stond.
- Het nummer werd een commercieel succes, bereikte nummer 10 in de Billboard Hot 100-hitlijst en kreeg veel radio-uitzendingen.
2005:
- DeGraw's tweede album, "Gavin DeGraw", werd uitgebracht en produceerde nog een succesvolle single, "Follow Through."
Met deze belangrijke mijlpalen heeft Gavin DeGraw zichzelf stevig gevestigd als een getalenteerde singer-songwriter binnen de muziekindustrie. Zijn kenmerkende stem en vermogen om oprechte en herkenbare liedjes te maken, boeiden het publiek en legden de basis voor zijn daaropvolgende succes.