Het schilderij toont Hayman zittend aan zijn ezel en werkt aan een portret van Devis. Hayman draagt een donkere mantel en een witte pruik, en hij wordt omringd door verschillende voorwerpen die verband houden met zijn beroep, waaronder een palet, penselen en een portfolio met tekeningen.
Het schilderij getuigt van Devis' bewondering voor Hayman, een van de meest succesvolle en gerespecteerde schilders van de 18e eeuw. Hayman was een van de oprichters van de Royal Academy of Arts, en hij was ook de Master of the Worshipful Company of Painter-Stainers.
Devis studeerde een aantal jaren bij Hayman en hij leerde veel van zijn leraar. Hij nam Haymans techniek over van het schilderen in dunne, transparante lagen, en hij leerde ook expressieve en levensechte portretten maken.
"Master Simpson" is een van Devis' meest succesvolle werken, en het is een waardevol verslag van zijn relatie met Hayman. Het schilderij herinnert ook aan de belangrijke rol die leraren spelen in de ontwikkeling van jonge kunstenaars.