De hoofdpersoon, Greg Heffley, is een middelbare scholier die moeite heeft om zich aan te passen aan zijn nieuwe school en om te gaan met de uitdagingen van de adolescentie. Hij komt voortdurend in lastige en gênante situaties terecht, en zijn pogingen om zijn sociale status te verbeteren werken vaak averechts.
Door het hele verhaal heen benadrukken de tegenslagen van Greg de universele worstelingen en onzekerheden waar veel lezers zich mee kunnen identificeren, waardoor het verhaal boeiend en herkenbaar wordt.