Hij begon zijn carrière in Groot-Brittannië en werd dramacriticus voor de *London Evening Standard* en later de *Sunday Times*, maar na een aantal beruchte meningsverschillen met de eigenaren verhuisde hij van Groot-Brittannië naar de VS. Daar was hij columnist en theatercriticus voor de kortstondige *Hudson Review*, *The New Leader* en *The New York Magazine*. Uiteindelijk vond hij een blijvende thuis als dramacriticus voor *New York*, een weekblad, waar hij op 13 december 1999 zijn laatste column publiceerde.
In de jaren zestig en begin jaren zeventig werd Simon vooral beroemd vanwege zijn venijnige kritiek op toneelstukken en films, waardoor hij de bijnaam 'de beul van Times Square' kreeg. Later werd hij bestempeld als ‘de vader van de haatkritiek’. Latere critici zouden Simons extreme uitspraken beschouwen als een teken van een criticus in verval, of als de wanhopige tactiek van een man met minder talent die wanhopig probeert naam te maken.
De publicatie van zijn bundel met dramatische kritiek uit 1967, getiteld *Private Lives*, versterkte zijn reputatie als beeldenstormer nog verder. In dit boek bedacht Simon de term 'paratheater' om veel van de experimentele werken te beschrijven die in die tijd werden geproduceerd.
In de jaren tachtig verhuisde hij naar Singapore, waar hij van 1982 tot 1992 een invloedrijke column schreef in *The Straits Times*, en vervolgens, vanaf 1993, zijn carrière als criticus voortzette in Hong Kong, waar hij wekelijks een column bijdroeg aan de * South China Morning Post* die een westers perspectief op theater naar de regio bracht.