* Leraar: Orwell gaf in de jaren dertig les op verschillende scholen in Engeland en Frankrijk. Hij werkte ook als tutor voor de kinderen van rijke families.
* Journalist: Orwell werkte als journalist voor verschillende kranten en tijdschriften, waaronder de BBC, de Observer en de New Statesman. Hij schreef ook verschillende non-fictieboeken, waaronder *Down and Out in Paris and London* (1933), *The Road to Wigan Pier* (1937) en *Homage to Catalonia* (1938).
* Soldaat: Orwell vocht in de Spaanse Burgeroorlog aan de kant van de Republikeinen tegen de Nationalisten. Hij raakte tijdens de gevechten gewond aan zijn nek en stierf bijna.
* Propagandist: Tijdens de Tweede Wereldoorlog werkte Orwell voor het Britse Ministerie van Informatie, waar hij propaganda produceerde voor de oorlogsinspanningen. Hij schreef ook verschillende antifascistische essays, waaronder *Why I Write* (1946).
* Boer: Na de Tweede Wereldoorlog kocht Orwell een boerderij in Schotland, waar hij de rest van zijn leven woonde. Hij schreef verschillende boeken over zijn ervaringen als boer, waaronder *Animal Farm* (1945) en *Nineteen Eighty-Four* (1949).