Flo Rida werd geboren in Carol City, Florida, en groeide op in Opa-locka, Florida. Zijn ouders zijn Melvin en Mary Dillard. Hij heeft twee oudere broers, Kelvin en Jason, en een jongere zus, Ashley. Flo Rida begon op 12-jarige leeftijd met rappen en begon op 15-jarige leeftijd met het schrijven van zijn eigen liedjes. Hij studeerde in 1995 af aan de Carol City High School en ging daarna naar het Florida Community College.
Flo Rida's eerste grote labelalbum, Mail on Sunday, werd uitgebracht in 2008 en kwam binnen op nummer vier in de Amerikaanse Billboard 200-hitlijst. Het album bevatte de hitsingles "Low" en "Right Round", die beide nummer één bereikten in de Amerikaanse Billboard Hot 100-hitlijst. Het tweede album van Flo Rida, R.O.O.T.S. (Route of Overcoming the Struggle), werd uitgebracht in 2009 en kwam binnen op nummer acht in de Amerikaanse Billboard 200-hitlijst. Het album bevatte de hitsingles "Club Can't Handle Me" en "Whistle", die beide nummer één bereikten in de Amerikaanse Billboard Hot 100-hitlijst.
Flo Rida's derde album, Only One Flo (Part 1), werd uitgebracht in 2010 en kwam binnen op nummer vier in de Amerikaanse Billboard 200-hitlijst. Het album bevatte de hitsingles "Good Feeling" en "Wild Ones", die beide nummer één bereikten in de Amerikaanse Billboard Hot 100-hitlijst. Flo Rida's vierde album, Wild Ones, werd uitgebracht in 2012 en kwam binnen op nummer 14 in de Amerikaanse Billboard 200-hitlijst. Het album bevatte de hitsingles "Whistle" en "Wild Ones", die beide nummer één bereikten in de Amerikaanse Billboard Hot 100-hitlijst.
Flo Rida's vijfde album, The Perfect 10, werd uitgebracht in 2015 en kwam binnen op nummer 21 in de Amerikaanse Billboard 200-hitlijst. Het album bevatte de hitsingles "I Cry" en "My House", die beide nummer één bereikten in de Amerikaanse Billboard Hot 100-hitlijst. Flo Rida's zesde album, American Superstar, werd uitgebracht in 2017 en kwam binnen op nummer 112 in de Amerikaanse Billboard 200-hitlijst. Het album bevatte de hitsingle "Zillionaire", die nummer 14 bereikte in de Amerikaanse Billboard Hot 100-hitlijst.
Flo Rida heeft ook met andere artiesten samengewerkt aan talloze hitsingles, waaronder 'Sugar' met Maroon 5, 'Hey Mama' met David Guetta, 'Get Low' met DJ Chuckie, 'I'm the One' met DJ Khaled en ' Swish Swish" met Katy Perry. Hij verscheen ook in films als Step Up 2:The Streets, Fast &Furious 8 en The Star.