* Populair zijn: Greg wil wanhopig populair zijn op de middelbare school. Hij probeert zich aan te passen aan de ‘coole’ kinderen en maakt zich vaak zorgen over wat anderen van hem denken. Hij is jaloers op de populariteit van zijn oudere broer Rodrick.
* Zijn vriendschap met Rowley: Ondanks hun occasionele ruzies waardeert Greg zijn vriendschap met Rowley. Hij brengt graag tijd met hem door en vertrouwt vaak op Rowley voor steun.
* Gênante situaties vermijden: Greg is erg gevoelig voor het vermijden van gênante situaties. Hij maakt zich voortdurend zorgen dat hij het mikpunt van spot zal worden en probeert alles te vermijden wat hem dwaas zou kunnen maken.
* Goedkeuring van zijn ouders verkrijgen: Greg wil indruk maken op zijn ouders en hun goedkeuring winnen. Hij probeert vaak te voorkomen dat hij in de problemen komt en hoopt hun respect te verdienen.
* Zijn dagboek: Greg gebruikt zijn dagboek als een manier om zijn gedachten en gevoelens te verwerken. Hij vertrouwt hem zijn zorgen, angsten en dromen toe.
Hoewel populariteit een belangrijke drijvende kracht in het verhaal is, zijn Gregs relatie met Rowley, zijn verlangen om schaamte te vermijden en zijn hoop op de goedkeuring van zijn ouders ook belangrijk. Met deze waarden in gedachten navigeert hij door de uitdagingen van de middelbare school, wat vaak leidt tot hilarische en herkenbare situaties.