Dit is waarom:
* Hun relatie was vooral gericht op romantiek: Ichabod was verliefd op Katrina van Tassel, de mooie en rijke dochter van een rijke boer. Hij was er meer in geïnteresseerd haar genegenheid te winnen dan haar iets te leren.
* Katrina was al goed opgeleid: Katrina kwam uit een welgestelde familie en heeft waarschijnlijk een goede opleiding genoten. Ichabod, die schoolmeester was, heeft zeker zelf een opleiding genoten, maar het is onwaarschijnlijk dat hij haar iets nieuws zou hebben geleerd.
* Het verhaal concentreert zich op Ichabods achtervolging van Katrina en de Ruiter zonder Hoofd: Het verhaal gaat meer over Ichabods angst voor de Headless Horseman en de griezelige sfeer van Sleepy Hollow dan over welke intellectuele bezigheden dan ook.
Het is mogelijk dat Ichabod enkele verhalen of anekdotes met Katrina heeft gedeeld, of haar misschien zelfs een paar liedjes heeft geleerd. De nadruk van hun interacties lag echter vooral op romantiek en de gebeurtenissen die uiteindelijk tot de verdwijning van Ichabod leidden.