Het is belangrijk op te merken dat Sinatra's opvattingen gedurende zijn hele leven kunnen zijn geëvolueerd, en het is mogelijk dat hij op verschillende tijdstippen verschillende meningen had. Sommige incidenten en verklaringen die aan hem worden toegeschreven, suggereren echter dat hij racistische gevoelens koesterde, vooral in zijn vroege jaren.
In de jaren vijftig zou Sinatra bijvoorbeeld denigrerende taal hebben gebruikt om naar zwarte mensen te verwijzen en controversiële uitspraken hebben gedaan over segregatie. Hij kreeg ook te maken met beschuldigingen dat hij weigerde op te treden op locaties met zwarte artiesten.
Het is echter vermeldenswaard dat Sinatra zich ook bezighield met acties en relaties die raciale grenzen uitdaagden en de zaak van de burgerrechten bevorderden. Hij stond bekend om zijn vriendschappen met zwarte beroemdheden, zoals Sammy Davis Jr. en Count Basie, en gebruikte zijn invloed om raciale integratie in de entertainmentindustrie te bevorderen.
Sinatra's betrokkenheid bij burgerrechtenactivisme werd in de jaren zestig duidelijker. Hij nam deel aan marsen, bijeenkomsten en fondsenwervers voor de beweging en was een uitgesproken voorstander van leiders als Martin Luther King Jr. en de National Association for the Advancement of Coloured People (NAACP).
Sommigen hebben gesuggereerd dat Sinatra's standpunt over rassenverhoudingen in de loop van de tijd verzachtte en progressiever werd. Het is echter belangrijk om te erkennen dat zijn opvattingen een complex onderwerp blijven, waarbij sommige mensen verschillende perspectieven hebben op zijn algehele houding ten opzichte van zwarte mensen.