Key Songs:
* "swingin '" door de eekhoornmoer ritsen: Dit is het iconische themalied van de film, direct herkenbaar en perfect de sfeer inkapselt.
* "The Way You Look Tonight" van Tony Bennett: Het nummer dat aan het begin van de film speelt, tijdens de montage van Mike's dating ellende.
* "You Aughabeda Know" door Alanis Morissette: Het nummer dat speelt als Mike en Trent gaan naar de club, die de intensiteit van Mike's gevoelens vastlegt voor de vrouw die hij probeert te imponeren.
* "Sluitingstijd" door Semisonic: Speelt tijdens een belangrijke scène waarin Mike en Trent in een bar rondhangen en zich klaarmaken om uit te gaan.
* "het beste is nog om te komen" door Frank Sinatra: Speelt tijdens de slotkredieten en biedt een hoopvolle notitie voor het bitterzoete einde van de film.
Andere opmerkelijke nummers:
* "Interstate Love Song" door Stone Temple Pilots
* "She's So High" door Tal Bachman
* "Loser" door Beck
* "Sugar" door de Wrens
* "Ik wil er niet over praten" door alles behalve het meisje
* "een beetje minder gesprek" door Elvis Presley
De soundtrack van de film bevat een geweldige mix van alternatieve rock-, soepele jazz en klassieke deuntjes die de thema's van liefde, vriendschap en zelfontdekking perfect aanvullen.