- Eminem: Eminem wordt algemeen beschouwd als een van de grootste freestyle-rappers aller tijden. Hij staat bekend om zijn snelle humor, ingewikkelde rijmschema's en zijn vermogen om verbinding te maken met het publiek.
- Rakim: Rakim is een andere legendarische freestyle-rapper die vaak wordt beschouwd als de 'Godfather of Hip-Hop'. Hij staat bekend om zijn soepele, relaxte flow en zijn vermogen om levendige verhalen te vertellen via zijn teksten.
- Biggie Smalls: De beruchte B.I.G. was een gerenommeerde freestyle-rapper die bekend stond om zijn krachtige stem, charismatische persoonlijkheid en vermogen om ter plekke slimme rijmpjes te bedenken.
- Ghostface Killah: Ghostface Killah, lid van de Wu-Tang Clan, is een andere zeer bekwame freestyle-rapper die bekend staat om zijn kenmerkende stijl, complexe woordspel en vertelvaardigheden.
- Na: Nas is een gerespecteerde freestyle-rapper die bekend staat om zijn doordachte teksten, inzichtelijke commentaar op sociale en politieke kwesties en zijn vermogen om het publiek te boeien.
- Talib Kweli: Talib Kweli is een bewuste hiphopartiest en freestyle-rapper die bekend staat om zijn introspectieve teksten, sociaal commentaar en poëtische flow.
Het is belangrijk op te merken dat dit slechts een paar voorbeelden zijn, en dat er veel andere getalenteerde freestylers zijn die een belangrijke bijdrage hebben geleverd aan de kunstvorm. Uiteindelijk is de beste freestyler een subjectieve kwestie en afhankelijk van persoonlijke voorkeuren.